就在Palm Pilot大肆占领市场的1997年，微软决定效仿Apple赌上一把，他们认为消费者需要类似于笔记本电脑的掌上型电脑，只不过尺寸小一些罢了。这样采用Windows CE1.0版本的PDA借鉴了便携式笔记本电脑的设计，这就和以前的Apple Newton的设计理念——“掌上电脑是个人电脑的替代品”如出一辙。其结果就不言而喻，微软遭到市场的抛弃，消费者们喜欢的是小巧、简单易用、便宜、基于笔输入的产品，就像Palm Pilot那样。
不久，微软在1998年改变了策略，开发了Windows CE2.0。这次他们把注意力集中在笔式输入和小巧的设备上，微软把这种新的掌上电脑称为Palm PC ,但很快被Palm公司高上法庭。最后，微软把它改名为Palm-Size PC这个名字。这时，微软仍然坚信消费者需要的不仅仅是一个PIM管理设备，还应该是一个功能强大的“小电脑”。
2.0版的PDA有所改观，同样小巧迷人，不仅运行速度比Windows CE1.0快，而且还支持彩色屏幕 ，相对于Palm的黑白显示而言，当然可爱的多。1年之后，微软推出了中文版的CE操作系统。当时国内许多厂商生产的掌上电脑多是采用这种CE系统，版本号为2.11 Build 8308。
这些机器你还记得吗？
基于Windows CE 2.0的PDA同样有她独特的魅力，因为CE是专门为信息家电、移动设备、嵌入式系统等设计的操作系统产品。它是一种模块化、实时用、具有强大的通讯功能、基于Win32 API并与处理器无关的嵌入式操作系统。Windows CE的兼容性设计，允许开发者只部分的运用他们所需的操作系统即可，这一点代表了CE可以出现在任何场所，不管是智能化的手表还是收银机。微软在当时推出了Auto PC的试用版，在汽车的仪表上放上这个CE构架的PDA，通过声音控制，就可以寻行车方向，当时挺起来很不可思议。
Windows CE阵营强大，大多数消费类电子厂商都与微软合作，生产CE机种的PDA。国内方正、海信、海尔、长城、联想等纷纷与微软结盟，合作生产基于CE的掌上电脑；在日本，CE的合作伙伴又卡西欧 、夏普等；在美国，则有康柏、惠普等。据估计，当时加入CE阵营的厂商有33家之多。
虽然使用Windows CE 2.0的Palm-Size PC支持更快的CPU，更大的内存和更多的附件产品，不过微软还是忽略了一点，就是人们观念问题，在当时大家的概念里，Palm就是掌上电脑的代名词（就像商务通就是真正的掌上电脑一样。我在刚上初中时也一直是这样认为——只有商务通才是掌上电脑），Palm的简单易用代表了一切，加上Palm-Size PC确实不争气，运行程序速度满，还经常崩溃死机，几乎没什么人喜欢它。
Windows CE的推出没有在市场上引起波澜。微软当然不甘心，而且微软公司从来就没有放弃他们的想法—— 一个大而全的系统，提供种类繁多的功能。不久在2000年4月19日的CES 2000大展上推出了具有划时代意义的操作系统——Pocket PC（也就是Windows CE 3.0）。Pocket PC弥补了CE操作系统的诸多不足，新增许多对Palm具有竞争性的新功能（将在下面具体说明）。
2000年1月6日，微软发布PPC样机，接着WINCE的忠实支持者卡西欧（Casio）、康柏（COMPAQ）、惠普（HP）和Symbol于2000年4月19日分别推出采用Windows CE 3.0版本操作系统的Pocket PC。接着在一年多的时间里，WINCE3.0不仅应用于PDA，还应用到手机（2000年11月6日萨基姆Sagem发布基于WINCE3.0的手机）、车载系统等方面。采用WINCE3.0的系统不断增多，如有日本的NEC、东芝、台湾LEO（LEO Freestyle E300是最先推出中文WINCE操作系统的PPC）、国内联想公司（2001年4月18日推出）。这使Windows CE市场占有率不断攀升，初露锋芒。
Pocket PC的行横空出世，引起世人的极大关注。其实它只是改头换面的Windows CE 3.0，其研发代号为Rapier（意为更轻更小巧的剑）。从使用中得知Pocket PC的功能的确不同凡响。单从速度上讲就比原来的Windows CE设备快两倍之多。现在就来谈一下当时令人倾倒的特性。
首先是同步传输功能。捆绑在Pocket PC内的同步传输程序ActiveSync3有效地改进了旧版本中存在的不足，使即时传输变得更为方便。此外，还新增同步便笺的功能。更激动人心的是，在同步选项中增添了AventGo和新的离线浏览技术。
其次是更人性化的用户界面。直到Pocket PC出现，才真正让人体会到掌上电脑是用户的贴心助理。开始功能表中可以记录以前执行过的程序，并按使用频率排列，并把原来3D效果的界面改为2D，从而更加务实，使程序启动和运行速度大大加快。原来的移动列进行操作，改为在桌面上点选。还可以通过软键盘、手写笔和外界键盘进行操作。还有令人称道的是，Pocket PC的手写软件识别能力大大增强（用过E文系统的朋友应该知道其英文手写的识别率是很高的。笔者以前用的就是V35 2003的英文系统），从而有效的加快了手写的速度。
然后是捆绑的应用程序强大。新的通讯录非常聪明，可以自动取得内容摘要预览，并在预览中显示名片中的资料所处的栏目，简单明了。和以前的版本相比有了长足的进步。
